Winamp unterstützt zwei Hautstandards, Modern und Classic. Moderne Skins sind Skins, die dem Winamp 3-Skinmodell entsprechen. Moderne Skins bieten Autoren eine enorme Flexibilität, indem sie es Autoren ermöglichen, Form, Größe, Layout und Funktion des Players zu ändern. Klassische Skins sind Skins, die dem Winamp 2-Modell entsprechen. Klassische Skins sind einfacher zu erstellen, erlauben dem Autor jedoch nicht, die Form oder Funktion des Players zu ändern. Klassische Autoren dürfen nur einen Standardsatz von Bildern ersetzen, die das visuelle Erscheinungsbild des Players verändern.