Absolut. Winamp unterstützt eine Funktion namens "Watch Folders". Mit dieser Funktion können Sie Ordner angeben, in denen Winamp nach neuen Medien suchen soll. Um auf diese Funktion zuzugreifen, öffnen Sie die Winamp-Einstellungen (STRG + P) und wählen Sie die Registerkarte "Überwachungsordner" in der Ansicht "Lokale Medien" im Abschnitt "Medienbibliothek". Sie können Winamp so konfigurieren, dass diese Ordner regelmäßig erneut gescannt und automatisch alle gefundenen Medien zu Ihrer Medienbibliothek hinzugefügt werden. Standardmäßig ist das automatische erneute Scannen deaktiviert. Sie können einen erneuten Scan Ihrer Ordner einleiten, indem Sie im Menü "Bibliothek" in der unteren linken Ecke Ihrer Medienbibliothek den Eintrag "Ordner erneut scannen" auswählen.